1957年，哈雷戴维森Sportster推出时，采用的是现在传统的883cc发动机，只不过当时是铲头发动机。铲头发动机的排量与KHK车型上使用的平头发动机相同，但铲头发动机采用了顶气门，加上更大的内径和更短的冲程，使哈雷戴维森Sportster拥有更大的马力。像沉默的灰色伙伴模型从世纪早期，名字，Sportster，被投进齿轮箱盖。在接下来的50多年里，哈雷-戴维森Sportster经历了不断的变化和升级，但哈雷的车型阵容从来没有一次忽略Sportster车型。
1958年，H-D推出了四款Sportster车型:XL、XLH、XLC和XLCH。H代表高压缩，C代表竞争。XLC和XLCH都是越野车型，没有了所有的街头合法要求(但在第二年成为街头合法)。1972年，哈雷-戴维森Sportster的发动机排量将增加到1000cc。直到1975年，哈雷戴维森Sportster车型都是用右脚变速的四速变速箱。那一年，交通部要求所有的摩托车都要配备标准的左脚换挡装置。
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1977年，哈雷戴维森推出了以运动自行车为主题的XLCR (café racer)。XLCR采用了改进的车架和更长的车架轨道，以重新定位后减震更好的处理，而它的比基尼整流罩，油箱和尾部部分是由玻璃纤维建造的。传统的哈雷骑手不理解它，它卖得很差。
1978年，哈雷戴维森庆祝其75周年纪念日，跑车周年纪念版以午夜黑色油漆、金色装饰和限量版图形为特色。1979年标志着XLCH的最后一年和XLS的推出，这是哈雷戴维森Sportster版本的FXS低骑手和特色连体排气系统。
1986年，哈雷戴维森Sportster接受了哈雷的新进化发动机在883cc和1100cc的大小，1100被撞到1200cc在88年。1991年，四速变速箱被五速变速箱所取代，到1992年，所有哈雷戴维森Sportsters都使用皮带传动而不是链条传动。
2004年，哈雷戴维森Sportster采用了更坚固但更重的新车架，将发动机置于橡胶支架中，以抑制早期车型无处不在的振动。2007年，燃油喷射取代了汽化。2009年，哈雷-戴维森推出了以泥路为灵感的哈雷-戴维森XR1200 Sportster, 2010年，美国摩托车协会推出了改装过的哈雷-戴维森XR1200赛车系列。
